Запятая перед союзом когда нужна.

1. Запятая нужна: Он, не отступая, понемногу, капля по капле, добивался воплощения в реальность своих идей. Капля по капле — устойчивое выражение. 

2. Корректно: Масштабность в делах и мыслях, знания и практический опыт позволили ему грамотно, на научной основе руководить сложными проектами.

Строго говоря, в сочетаниях «немного полноват», «чуть великоват», «молодой парень», «юный мальчишка», «иногда слегка покашливать» имеется лексическая избыточность, однако для разговорной речи такое явление очень характерно. Рекомендация "Раз антонимичное сочетание невозможно (старый парень и т. п.) – значит, это однозначно плеоназм" вполне разумна, однако стоит учитывать, что некоторые слова, расширяя объем значения, оказываются способными вступать в новые лексические связи (ср.: холодный кипяток, где кипяток "кипяченая вода"). 

Словообразовательную связь Вы установили верно: наречие помногу образуется от наречия много. При образовании слова конечная гласная производящей основы о усекается, к основе присоединяется приставка по- и суффикс -у. Другие слова, образованные по той же модели: подолгу (от нар. долго), помалу (мало), понемногу (немного), понемножку (немножко), поровну (ровно).

Оснований для постановки тире нет.

Обособлен обстоятельственный оборот в целях его интонационно-логического выделения. Знаки авторские.

Всякой твари по паре (разг. шутл.) - всех понемногу.