Корректно: Мы встретились в странный период времени.
Оба варианта корректны.
Приведенные предложения являются бессоюзными сложными предложениями с отношениями пояснения. В этом случае каноническим знаком служит двоеточие, однако допустимо и тире. См. параграф 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и примечание 2 к нему.
В самом вопросе сочетание тире или двоеточие не образует самостоятельной части сложного предложения, а является пояснительной конструкцией (поясняет сочетание какой знак). Такие конструкции в конце предложения обычно отделяются тире, однако возможна и запятая.
Правильно: наденет на вас.
Возможны оба варианта. При выборе нужно учесть такую рекомендацию справочника Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка».
При выборе формы единственного или множественного числа существительного при двух относящихся к нему определениях необходимо четко различать, говорится ли а) об отдельности, самостоятельности каждого из предметов, явлений, обозначаемых существительным, или б) явления, предметы, события рассматриваются обобщенно, суммарно, как одна группа, нечто единое, чем-либо объединенное или объединяемое, без подчеркивания их отдельности, выделенности, самостоятельности; предложение, высказывание имеет констатирующий характер. Ср.: ученики восьмого и девятого классов. — Он хорошо учился в девятом и десятом классе (в первом случае говорится об учениках разных классов, разных ученических коллективах; во втором — речь идет о периоде обучения); различия в условиях получения льгот для инвалидов второй и третьей групп. — Инвалидам второй и третьей группы пособие выдается в комнате № 9 (в первом случае речь идет о разных условиях, о разных льготах, о разных размерах денежных выплат для каждой группы инвалидов, во втором — инвалиды второй и третьей групп объединены местом получения пособий (в таком предложении возможно и множественное число существительного).
Корректно: 1910–1920-е.
Запятая ставится перед тире, если того требует структура предложения.
Запятая и тире в качестве единого знака препинания могут ставиться в сложноподчиненных предложениях, бессоюзных сложных предложениях, между частями сложносочиненных предложений, а также в периоде (как правило, многочленном сложном предложении, в интонационном отношении распадающемся на две части — повышение и понижение). Подробно об этом рассказывается в соответствующих разделах «Справочника по русскому языку» Д. Э. Розенталя.
Верно: в период.
Верно: В отчетный период контролировалось исполнение...
Нет, слово перестройка в этом значении пишется строчными.