Союз то ли... то ли... употребляется для выражения альтернативности, поэтому он должен соединять сопоставимые (в том числе и в грамматическом смысле) части высказывания: то ли пришел, то ли не пришел; то ли Вася, то ли Петя; Они то ли приедут, то ли не приедут; То ли они приедут к нам, то ли мы к ним. Изменение порядка слов в предложениях типа То ли он пойдет в кино, то ли останется дома характеризует высказывание как сугубо разговорное. Разговорный характер имеет и конструкция То ли они боялись убивать, то ли оказаться убитыми.

Запятая нужна. Деепричастный оборот, стоящий после сочинительного или подчинительного союза либо союзного слова, отделяется от него запятой (такой оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения).

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

В этом случае нужна только одна запятая (см. параграф 41 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Любая, даже самая маленькая и незначительная ошибка может иметь серьезные последствия. Даже самая маленькая и незначительная — это присоединительная конструкция, однако если такая конструкция тесно связана по смыслу с последующей частью, от которой в произношении не отделяется паузой, то она может не обособляться, а только отделяться запятой от предшествующей части предложения: Это называется «экономический кризис», и трудно понять, как вывернутся, да и вывернутся ли предприниматели из этой петли (газ.); Канадская нефть приносит прибыль иностранным, главным образом американским монополиям.   

При другой позиции определения его действительно необходимо выделить с двух сторон: Любая ошибка, даже самая маленькая и незначительная, может... (см. параграф 48 этого же справочника).

Для выделения морфем в слове нужно последовательно выполнить формо- и словообразовательный анализ. У вас возникли трудности на словообразовательном этапе, поэтому сначала мы уточним, что́ стоит за процедурой анализа состава слова, которое образовано с помощью словообразовательных морфем (морфологическим способом). Необходимо установить:

1) к каким частям речи относятся производящее и производное слово;

2) выделить в производном и производящем слове основы, сравнить их, а затем выделить в производной основе словообразовательную морфему или морфемы, которые отличают производную основу от производящей;

3) определить словообразовательное значение (обобщенное значение ряда производных слов с другими корнями, образованных таким же способом, то есть с помощью той же морфемы или морфем).

Если производящая основа сама является производной, второй этап может повторяться несколько раз. Например, в слове остановка, которое вы анализировали, производящая основа останов- является производной: в ней выделяется приставка о-. Следует отметить, что с выделением этой приставки все не так просто: существует точка зрения, что ее не надо выделять, поскольку мы не можем подобрать слово без этой приставки, которое было бы производящим для глагола остановить. Однако большинство исследователей выделяют приставку, так как считают корень связанным (связанные корни — это корни, которые не употребляются без словообразовательных морфем, в данном случае — приставок); этот корень также выделяется в глаголах установить, восстановить. Словообразовательное значение, которое создается за счет приставок, тоже вполне очевидно: это приставки со значением совершенного вида, которые показывают, что в приставочном производном глаголе действие доведено до результата (см. примеры для этих словообразовательных моделей в «Русской грамматике» (1980, § 1395): слепить ← ослепить, регулировать ← урегулировать, препятствовать ← воспрепятствовать и др.).

Итак, мы понимаем, на каком основании можно выделить приставку о-. А вот оснований для выделения каких-либо суффиксов в производящей основе нет, потому что мы не можем определить словообразовательное значение элемента -ов и не можем подобрать слова с другими корнями, включающими этот элемент с каким-либо очевидным словообразовательным значением.

Давайте для сравнения рассмотрим причины, которые нам позволяют выделить суффикс -к- в производном слове остановка.

Суффикс -к- — это суффикс, с помощью которого образуются существительные от других существительных, глаголов, прилагательных, а в некоторых случаях и от других частей речи.

Например: грузинка ← грузин; горка ← гора; картонка ← картон; одиночка ← одинокий; караулка ← караульная; сотка ← сто и др. В каждом из примеров своя словообразовательная модель, так как производящие слова относятся к разным частям речи, а суффикс -к- в каждом случае имеет свое словообразовательное значение (грузинка — значение 'женскости', горка — уменьшительное значение и т. д.). Это не один суффикс -к-, а разные суффиксы-омонимы. Мы не можем выделить суффикс -к- в слове остановка потому, что он выделяется, например, в словах грузинка или горка, так как, во-первых, оно образовано от другой части речи, а во-вторых, при образовании слова остановка суффикс -к- приносит в производное слово совсем другое значение. При образовании существительных от глаголов при помощи суффикса -к- образуются существительные со значением производящего глагола (значение действия, состояния), которое совмещается со значением существительного как части речи (значение предметности). Такое же значение имеет суффикс -к- в словах с другими корнями, образованными по этой словообразовательной модели: плавка ← плавить; стрижка ← стричь; чистка ← чистить и т. п. При этом во всех случаях происходит усечение производящей глагольной основы — исчезает суффикс -и-.

Усечение глагольной основы — регулярное явление при образовании отглагольных существительных, но возможны и более сложные процессы: в словообразовательных парах подстановка ← подставить; перестановка ← переставить; расстановка ← расставить и т. п. происходит, по терминологии «Русской грамматики» (1980, § 262), «мена конечных отрезков корня |в'- нов|». Иначе говоря, корень -став- в производящих глаголах и корень -станов- в производных существительных являются вариантами (алломорфами) одного корня.

Этот же корень (-станов-) выделяется в производящем глаголе остановить и в производном от него слове остановка.

Корень также обнаруживается в глаголе становить — просторечном синониме глагола ставить (подробнее об этом глаголе см. словарную статью глагола ставить в издании В. Н. Вакуров, Л. И. Рахманова, И. В. Толстой, Н. И. Формановская «Трудности русского языка: словарь-справочник»). Кроме того, этимологические словари указывают, что глагол восстановить был образован от глагола становить (ранее нормативный), а следовательно, глаголы остановить и установить, не зафиксированные этимологическими словарями, образовались таким же способом.

Поэтому в слове остановка выделяется корень -станов-: о-станов-к-а.

Корректно: Обе стороны предпочли не раскрывать свои замыслы; Все стороны предпочли не раскрывать свои замыслы. Что касается падежа существительного замыслы, то в этом случае действительно возможен как винительный, так и родительный падеж. Винительный будет указывать на наличие каких-то определенных замыслов.

Постановка или непостановка запятой между союзом и вводным словом (сочетанием) зависит от того, можно ли изъять это слово (сочетание) или переставить его в другое место в предложении без нарушения его структуры. При союзах и и но обычно так и бывает, сравним: Мы видели, что собеседник ошибается, но мы не хотели спорить, а потому промолчали. Следовательно, в данном случае вводное сочетание нужно отделить от союза запятой. 

В данном случае деепричастный оборот можно изъять или переставить в другое место без разрушения структуры предложения, сравним: Наша следующая остановка будет в Ивановке, а доберёмся туда, судя по карте, нескоро. Следовательно, указанная запятая нужна: деепричастный оборот  нужно выделить с двух сторон.

В данном случае вводное словосочетание «во-вторых» не отделяется запятыми от сочинительного союза «а». Это связано с тем, что вводное словосочетание тесно связано по смыслу с сочинительным союзом и не может быть опущено или переставлено без нарушения структуры предложения. 

Возможны варианты:

• Василий Пупкин, великий мошенник (подпись к картине, фотографии и т. д.; неполное предложение, восстанавливаемое из ситуации, сравним: На картине изображён Василий Пупкин, великий мошенник);
• Василий Пупкин: великий мошенник (заголовок текста как особая конструкция);
• Василий Пупкин — великий мошенник (простое предложение с подлежащим Василий Пупкин и сказуемым мошенник).