В этом предложении глагол перешагивать и предлог через требуют формы винительного падежа (например: перешагивать через принципы). Местоимение что в винительном падеже — что. Поэтому правильно: через что приходится перешагивать.
Чего — это форма родительного падежа.
Переливать из пустого в порожнее - заниматься никчемным делом, пустой болтовней и т. п.