Правила правописания основываются на разных языковых законах - морфемных, фонологических, историко-этимологических. Их сочетание и определяет практику письма. Разумеется, сделать правописание "проще" возможно, и в течение 18, 19, 20-го века предпринимались многочисленные попытки облегчить правила письма.
Оглушать нужно: Оле[кк]оролёв. А вот превращение [кк] в [хк] - это уже не оглушение, а диссимиляция звуков (сочетание "взрывной-взрывной" превращается в "щелевой-взрывной").
Перед буквами, обозначающими звонкие согласные, пишется приставка без-. Буква в обозначает звонкий согласный. Конкретно в данном слове происходит оглушение, но правило продолжает действовать (ориентируемся на буквы, не на звуки).
Омоформы - разновидность омонимов. Одинаковые глаголы с разным управлением - это либо многозначные слова, либо полные лексические омонимы.
Основным видом омонимов являются лексические омонимы – слова одной и той же части речи, имеющие одинаковое звучание, написание и грамматическое оформление, но разное значение. Если между значениями многозначного слова прослеживаются смысловые связи, основанные на разных типах переноса наименования, то у омонимов значения не связаны между собой, у них нет общих смысловых компонентов (в отличие от разных значений многозначного слова). Омонимы являются разными словами.
Фонетические омонимы (омофо́ны) – это слова, различно пишущиеся, но одинаково произносящиеся (за счет редукции и оглушения/озвончения), например, код – кот, пруд – прут, обессилеть – обессилить, пребывать – прибывать.
Грамматические омонимы (омофо́рмы) – это разные слова, совпадающие в отдельных грамматических формах. Так, например, глаголы лететь и лечить совпадают в форме 1 лица единственного числа настоящего времени – лечу; мой – форма повелительного наклонения глагола мыть и притяжательное местоимение; печь – глагол и существительное.
Графические омонимы (омо́графы) – слова, одинаково пишущиеся, но различно произносящиеся за счет различия в ударении: за́мок – замо́к, му́ка – мука́, па́рить – парио́ть.
Обсценное слово на букву «б» зафиксировано в словарях в разных значениях только с буквой «д», поэтому написание этого слова через букву «т» является орфографической ошибкой.
Написание через букву «т» появилось в интернет-эпоху в качестве графического эвфемизма (намеренно измененного варианта табуированного слова) и в этой форме использовалось не только в значении междометия, но и в исходном значении (конечно, только в именительном и винительном падежах единственного числа, поскольку в остальных случаях нет оглушения конечного согласного). Точно так же в современных текстах пишущие изменяют обсценные слова, вставляя в них дополнительные буквы, небуквенные символы и т. д. Даже для слова на букву «б» есть еще один графический вариант — с заменой буквы «я» на сочетание «еа».
Поскольку это слово в междометном значении употребляется несравнимо чаще, чем для обозначении лица, то графический вариант с предпоследней «т» стал довольно распространенным. Это породило стихийное желание носителей языка объяснить существование вариантов написания разницей значений: один вариант для междометия, другой — для наименования женщины "с низкой социальной ответственностью". Ср. аналогичное «народное» объяснение вариантов с разным ударением «звОнит» и «звонИт»: некоторые носители языка утверждают, что это разные формы для разных «звонов» (колокол звонИт, а телефон звОнит).
Специалисты пока не видят оснований для нормализации ошибочного варианта.
Вот как объясняет профессор Владимир Владимирович Лопатин написание шопинг (а также блогер, блогинг и т. п.). В новейшей орфографической практике проблема написания удвоенных согласных на конце корня осложнилась особенностями написания некоторых новых заимствований-англицизмов в языке-источнике, для которого характерно удвоение корневого согласного перед суффиксом. Поскольку явление это русскому письму чуждое, следует писать, например, шопинг, но не шоппинг (ср. прозводящее шоп, также заимствованное из английского), блогер и блогинг (ср. блог), сканер (ср. сканировать), спамер (ср. спам), рэпер (ср. рэп), хотя в английских этимонах этих прозводных перед суффиксами -er и -ing согласная удвоена. Устоявшиеся написания давно заимствованных слов стоппер (спорт.) и контроллер (тех.), к тому же устойчиво произносимые с долгим согласным, не должны препятствовать кодификации написаний новых подобных заимствований с одиночной согласной перед суффиксом.
Сказанное, однако, не относится к заимствованиям-англицизмам типа баннер, плоттер, джоггинг, киднеппинг и др., у которых в русском языке нет однокоренных соответствий с одиночной согласной.
О написании слова файф-о-клок см. ответ на вопрос № 253634.