Корректно: Помню, как мы смотрели из окна сквозь решетку на его сутулую фигуру, на двух костылях, в длинном черном пальто, как он ковылял через двор в сопровождении конвойного к закрытой машине.

Запятая нужна, она закрывает придаточную часть. Рекомендуем, однако, заменить тире на двоеточие, поскольку вторая часть бессоюзного сложного предложения называет причину того, что сказано в первой: Но и так было ясно, что поезд вот-вот въедет в туннель: склоны по обе стороны окна, покрытые сухой травой, надвигались всё ближе.

Оба варианта верны. Подробнее см. ответ на вопрос № 318421.

Сочетание выпадение из окна допустимо.

В этом предложении причастие связано не только с определяемым именем Анну Николаевну (согласуется с ним в роде и числе), но и с глаголом-сказуемым заставала, который обусловил творительный падеж причастия (заставала (какой?) сидящей). Такая тесная связь со сказуемым препятствует обособлению причастного оборота (см. пункт 3 параграфа 18.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

В значении "погодные аномалии, связанные с приходом неожиданного тепла в феврале" это выражение стоит заключать в кавычки. 

Как нетрудно убедиться, различия могут быть связаны только с употреблением разных предложно-падежных форм. При использовании винительного с предлогом в речь идет скорее о ситуации, когда окно открыто (ветер влетает в окно; когда оно закрыто, это не предполагается). При использовании родительного с предлогом из речь идет скорее о ситуации, когда окно закрыто, но неплотно и сквозь щели интенсивно проникает холодный воздух. В этом случае возможно и От окна дуло.

Обстоятельство места со двора во втором предложении не может быть отнесено к части сразу же послышался детский плач потому, что глагол послышаться не сочетается с обстоятельственными формами, отвечающими на вопрос откуда? — его сферу сочетаемости составляют лишь формы, отвечающие на вопрос где?, что отражено и в примерах в его словарной статье (с глаголом раздаться такие сочетания вполне допустимы, сравним пример Из открытого окна раздавались звуки рояля в словарной статье). При замене некоторых слов и форм это препятствие исчезает, сравним: Со двора раздались громкие встревоженные голоса и сразу же донесся детский плач; Во дворе раздались громкие встревоженные голоса и сразу же послышался детский плач. 

Кроме того, нельзя не отметить, что в первом из приведенных предложений глаголы-сказуемые относятся к несовершенному виду, а это указывает на одновременность обозначаемых ими ситуаций; во втором же предложении глаголы совершенного вида, что указывает на последовательность ситуаций, причинно-следственный характер отношений между ними, и это дает возможность воспринимать обстоятельство в начале предложения как относящееся только к первой части даже при замене некоторых слов и форм.

Правильны оба варианта, однако ударение зарешечённые предпочтительно. 

Нераспространенные определения неясной и туманной, относящиеся к существительному даль, имеют пояснительно-конкретизирующее значение. См. пункт 2 параграфа 48 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и приведенные там примеры: Я часто находил у себя записки, короткие и тревожные  (Ч.); Утром он разворачивает газету, местную  (Сол.); Распахиваю в ночь, черную, звездную, соррентийскую, створку окна (Цвет.).