Правильно: надеть на него шляпу. 

Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.

Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то —  например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении —  например, зима одела поля снегом. 

Правильно: одеть кого-то, но надеть что-то на кого-то. Верно: надеть наручники на арестованного.

См. в «Словаре трудностей»: Одеть и надеть.

Запятую ставить не следует. Деепричастный оборот не обособляется, если деепричастие имеет в качестве зависимого слова союзное слово который в составе определительной придаточной части сложноподчиненного предложения (такое деепричастие от придаточной части запятой не отделяется; запятая ставится только перед деепричастием).

Обратите внимание на ошибку в употреблении слов одеть – надеть. Правильно: надеть наушники.

Правильно: Тебе нужно надеть юбку. Подробно о словах надеть и одеть см. в «Словаре трудностей».

См. «Словарь трудностей».

Корректно: надеть пальто.

Словарной фиксации нет. Предпочтительно: расшиновка. Ср.: обуть - разуть, одеть - раздеть.

Воспользуйтесь, пожалуйста, «Словарем трудностей».