Наречия на -о, образованные от прилагательных и страдательных причастий, пишутся с двойным н или одним н в зависимости от того, как пишется соответствующее прилагательное или причастие. В наречии выстраданно пишется два н, как и в слове выстраданный.

По-видимому, имеется в виду Лепорелло. Это слуга Дон Жуана, ставший образом угодливого слуги, персонаж нескольких произведений, героем которых является Дон Жуан: оперы Моцарта «Дон Жуан, или Наказанный развратник» на либретто Л. да Понте, «маленькой трагедии» А. С. Пушкина «Каменный гость», драматической поэмы А. К. Толстого «Дон Жуан», одноактной пьесы в стихах Н. С. Гумилева «Дон Жуан в Египте» и др. У Мольера есть комедия «Дон Жуан, или Каменный гость», но в ней в образе слуги Дон Жуана представлен Сганарель – центральный персонаж многих комедий Мольера.

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Оба сочетания возможны.