Корректная пунктуация:  В том, чтобы узнать, на какую сумму рассчитывал человек, нет ничего страшного или неуместного.

Сочетание ничего страшного, как и его свернутый вариант ничего, в качестве самостоятельного высказывания представляет собой синтаксический фразеологизм (нечленимое предложение); подобные единицы описаны, в частности, в «Синтаксическом фразеологическом словаре» В. Ю. Меликяна. Союз если свидетельствует о том, что этот синтаксический фразеологизм включен в состав сложноподчиненного предложения, а между частями сложноподчиненного предложения ставится запятая по общему правилу: Ничего, если я не останусь на ночь?

Ничего страшного.

Этот вопрос не регламентируется правилами правописания, но решается с точки зрения целесообразной верстки текста. Перенос не должен мешать восприятию текста читателем. На наш взгляд, ничего страшного в таком способе переноса нет.

Если говорить только об орфографии и не обращать внимания на стилистическую несогласованность (канцелярское в отсутствие... и разговорное шоколадка в одной фразе; кроме того, в отсутствие обычно указывает на лицо), то возможны оба варианта в зависимости от значения и контекста. Ср.:  В отсутствие в кармане пиджака шоколадки приходится закусывать чипсами и В отсутствии в кармане пиджака шоколадки он не видел ничего страшного.

Цитаты можно приводить по принципу "буква в букву" (что делается редко и особо оговаривается) или в соответствии с правилами и нормами орфографии и пунктуации, действующими в момент издания (т. е. сегодня). Написания исторических реалий могут не совпадать в цитируемом тексте и в тексте автора, ничего страшного в этом нет (то есть в цитате можно оставить две прописные буквы в Учредительном Собрании).

Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.