Корректно: дел было непочатый край.
Правильно множественное число, если речь идет о типографиях и цехе.
Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.