Верно:
1. После того как он попросил прощения, всё стало налаживаться.
2. История эта началась после того, как в село приехал новый учитель.
Подробно о пунктуации в конструкциях с составными подчинительными союзами читайте в "Справочнике по пунктуации".
Подобные фразеологизированные конструкции (ср. также: взять в жены, набиваться в друзья, пойти в няньки) обозначают вхождение кого-либо в определенный круг лиц – отсюда и множественное число.
Но гораздо интереснее трансформация, происходящая не с категорией числа, а с категорией одушевленности/неодушевленности. Обратите внимание: слова, называющие лиц, ведут себя как неодушевленные существительные: винительный падеж совпадает с именительным, хотя в других контекстах он, как и полагается, совпадает с родительным: вижу президентов, жен, друзей. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) называет подобные формы «единственным отступлением от последовательного выражения одушевленности во мн. ч.». Синтаксисты так объясняют этот феномен: собирательность в этих формах подавляет одушевленность.