Нет, выражение согласно кивнуть головой не является плеоназмом. Одно из значений глагола кивать — "(чем) слегка наклонять и вновь поднимать голову (в знак приветствия, согласия, одобрения и т. п.)"., то есть кивок может выражать не только согласие. См.: Он согласно кивнул головой. Она сжала его руку и спросила... [Н. С. Лесков. Зимний день (1894)]; Клим Иванович согласно кивнул головой [Максим Горький. Жизнь Клима Самгина. Часть 4 (1928-1935)]; Тот согласно кивнул головой и сказал... [Василий Шукшин. Критики (1964)].
Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.