Наиболее безболезненно = наименее болезненно. Наименее безболезненно = наиболее болезненно.
Можно использовать оба варианта: из всех и изо всех. Тире после это не требуется.
Запятая не требуется, но можно поставить интонационное тире.
Запятая после то есть не ставится.