Возможны оба варианта, но они имеют разное значение. Если имеется в виду "изучать пациента", то верно: наблюдать пациента.
Вы правы, сочетание некорректно.
Оба варианта слогораздела возможны.
Корректен второй вариант, с падежным согласованием.
Да, тире надо поставить.
Предпочтительно: в окно.
Возможны варианты: натрудишь и натрудишь.
Сочетание вести дозор неудачно. Можно нести дозор, стоять или находиться в дозоре, уйти, выйти в дозор.
Тире не требуется. Во втором примере корректно: Общаться означает слушать и наблюдать.