Вы не вполне правы: Он не должен был реагировать на происходящее, как клиент (= Будучи клиентом, он вообще не должен был реагировать на происходящее) — Он не должен был реагировать на происходящее как клиент (= Он не должен был реагировать на происходящее так, как отреагировал бы клиент (здесь является сказуемым всё сочетание реагировать как клиент), а должен был бы реагировать каким-о иным образом).  

Запрета на сочетание глагола применять с существительным требование нет. Исходить нужно из того, какие значения имеет глагол применять/применить в современном русском языке. См.: ПРИМЕНЯТЬ, несов. (сов. применить), что. Использовать, потреблять (потребить) опыт, знания, какие-л. средства, прилагая, приспосабливая их для чего-л., с целью достижения каких-л. результатов, успеха и т.п. [impf. to apply (to), employ, use, put into use or operation; to exert, apply, use (strength, skill, etc.) to gain a desired result]. Этот клей применяют для склеивания изделий из дерева, ткани, кожи и бумаги. Теперь он мог применить свои знания на практике.

В параграфе 15 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина в качестве фактора, который препятствует постановке тире, упомянуто личное или указательное местоимение в роли подлежащего. В приведенном примере в роли подлежащего выступает местоимение другого разряда — определительное. Кроме того, сказуемым при нем является инфинитив, а в этом случае тире ставится.

Тире в данном предложении ставится. 

Союз если часто употребляется, выражая условные отношения, сам по себе, без второй части то (см., в частности, многочисленные примеры в «Большом толковом словаре»), поэтому в постановке тире вместо запятой нет необходимости. Вместе с тем, если в сложноподчиненном предложении с условными отношениями придаточная часть предшествует главной, такое тире может быть поставлено — см. об этом пункт 1 параграфа 38.1  справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Эта конструкция эквивалентна сложноподчиненному предложению с отсутствующим соотносительным словом, сравним: Прислуживал там, где мог. В общем случае запятая в таких конструкциях ставится, но «при отсутствии интонационного отделения» зависимой части — не ставится (п. 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

Глагол взлюбить в прошлом осмыслялся как вполне самостоятельный, он мог употребляться без отрицания не. Приведем пример из «Словаря русского языка XVIII века»: Вскорѣ сердечно взлюбил меня, и-мнѣ-Книги давать стал На утѣшение мнѣж, притом и начал-звать Чадом (Тилемахида или Странствование Тилемаха сына Одиссеева описанное в составе ироическия пиимы Василием Тредиаковским. СПб., 1766).

В первой половине ХХ века словари уже отмечают, что взлюбить употребляется только с отрицанием, и фиксируют орфографическую практику, отражающую переход к слитному написанию с не. Так, «Толковый словарь русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) и семнадцатитомный «Словарь современного русского литературного языка» (1950–1965, далее — БАС) включают и статью взлюбить (БАС, 2-й том, 1951 г.) с примерами раздельного написания с не, и статью невзлюбить (БАС, 7-й том, 1958 г.). Причем в БАС в статье невзлюбить раздельное написание охарактеризовано уже как устаревшее.

Словари второй половины ХХ – начала ХХI века статью взлюбить уже не дают (в том числе третье издание БАС), в них фиксируется только слитное написание — невзлюбить. При этом в современной литературе встречаются единичные употребления глагола взлюбить без не.

В сочетаниях существительное попечение представлено в разных падежных формах: предложного (на попечении) и винительного (на попечение) падежа. Выбор формы предопределяется нормами синтаксической сочетаемости: отдать на попечение, находиться на попечении. Существительное употребляется в той падежной форме, какая задается глагольным управлением: отдать на что? находиться на чем? В разговорной речи глагол может быть опущен, если смысл высказывания сохраняет ясность, а лексический пропуск при необходимости легко заполняется. Например, глагол отсутствует в предложении Он на попечении моих друзей. Однако нетрудно предположить, что здесь мог быть употреблен глагол типа находится, остается. Важно еще одно обстоятельство: предложное сочетание обладает грамматическим значением; в частности, предлог и существительное на попечении выражают значение состояния, пребывания в каком-либо положении. Интересны случаи с глаголами, при которых существительное может быть употреблено в форме и предложного, и винительного падежа. В частности, встречаются обороты оставить на попечение и оставить на попечении. В этом случае смысловое различие словосочетаний устанавливается с учетом лексического значения глагола и грамматического значения предложной конструкции. Как можно полагать, оборотом оставить на попечение может быть выражено целевое значение; при помощи оборота оставить на попечении прежде всего сообщается о состоянии, в каком окажется кто- или что-либо после выполнения действия. Несомненно, подобные грамматические задачи помогают решать толковые словари русского языка. Но обсуждаемая коллизия дает повод и для критического замечания: лаконичная, сокращенная подача примеров в словарной статье может оставить читателя без точного ответа. 

Запятая нужна.

Здесь верен второй вариант. Главная часть образует с придаточной так называемое местоименно-союзное предложение: средством связи в нем служит не только союз что, но и местоименное наречие так. Сложноподчиненные предложения этого типа имеют значение степени, следствия. В нашем случае следствие из того, что Романов был встревожен и занят своими мыслями, состоит в том, что он не мог понять, который час (а не в том, что он видел стрелки на циферблате). Следовательно, союз что относится не столько к сочетанию видел стрелки на циферблате, сколько к сочетанию не мог понять. Получается, что сказуемые видел и не мог понять являются однородными, образуя одну придаточную часть (представляющую собой неполное предложение, подлежащее в котором восстанавливается из предыдущей части).