В обоих случаях кавычки не нужны. Если в имени героя, к которому дается отсылка, слово дровосек пишется со строчной буквы, то и в предложениях должна быть строчная. 

Верно: Герой Советского Союза летчик, подполковник ФИО.

Воинские звания, стоящие непосредственно перед фамилией, не являются однородными по отношению к предшествующим приложениям, в Вашем случае — по отношению к почётным званиям. Запятая, указанная в скобках, не нужна.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

По основному правилу верно: Отец был летчик, а сын избрал ученую карьеру. Коллеги успели вовремя, а мне не хватило лишь десяти минут.

Между частями сложносочиненного предложения ставится тире, если вторая часть предложения заключает в себе значение результата, следствия, резкого противопоставления (чаще перед союзом и, реже перед союзами но, а). В приведенных примерах, на наш взгляд, лучше ставить запятые.

Игорь, мы согласны с Вами, что употребление буквы ё в именах собственных – это действительно проблема, в первую очередь для людей, у которых в именах и фамилиях пишется (или как раз не пишется) буква ё. Можно сказать, что в действующих «Правилах» 1956 года была в каком-то смысле заложена мина: если бы в своде четко было прописано, что в именах собственных необходимо последовательно писать ё, таких проблем бы не было. А так – в разное время паспортисты то избегали употребления буквы ё, то последовательно ставили две точки над е, в результате людям приходится доказывать, что они – это они.

На этом, по нашему мнению, проблемы, связанные с ненаписанием ё, заканчиваются. Грамотный человек в приведенной Вами фразе споткнется разве что на слове всё. Ну так правилами предусмотрено написание ё для различения все – всё. Правила также требуют писать ё в книгах для тех, кто изучает русский язык (для детей, для иностранцев). Грамотный взрослый носитель русского языка не прочитает слова веселый, летчик, серьезный и т. д. неправильно – даже если они написаны без ё. «В других языках диакритические знаки прекрасно живут» – в этой Вашей фразе ключевые слова «в других языках». Для русского языка диакритика нехарактерна, именно поэтому буква ё и вызывает споры вот уже на протяжении двух столетий.

Нужна запятая перед "будь то".

Запятая нужна.