Такие названия нужно заключать в кавычки. Исключением может быть слово Ленинка как название широко известное, часто используемое вместо официального названия библиотеки.
Да, эти названия уместно заключить в кавычки.
Если это название или заголовок, нужна запятая перед или, а слово чем следует писать с большой буквы: За кулисами "Ленинки", или Чем закончилась сказка про репку.