Верная пунктуация: Это один из самых дешевых способов защиты от осадков, однако тот, кто знает, как перекрыть крышу рубероидом, сможет быстро отремонтировать старую кровлю и не попасть в сложную ситуацию после начала первого же дождя.
Мы согласны с журналисткой: сочетание попасть в курьез и вправду нельзя назвать корректным. Здесь нарушена сочетаемость слов. Со словом курьез употребляются другие глаголы: произошел курьез, вышел курьез. А вот глагол попасть употребляется с другим существительным: попасть в переплет.