Можно поставить запятую в обоих случаях, можно не ставить (если считать эти выражения устойчивыми).
Такое сочетание нельзя признать корректным.
Фраза корректна.
Верно: две целых две десятых.
Кроссовка – существительное женского рода: две кроссовки.
Точный ответ на Ваш вопрос содержится в академической «Русской грамматике» (см. § 984): «Морф -жды выступает после гласных в наречиях, где основа мотивирующего слова выступает с наращением за счет финали, совпадающей с флексией им. п. числ.: дважды, трижды, четырежды».
Поскольку финаль, совпадающая с флексией (т. е. окончанием) именительного падежа, перед суффиксом — это то, что очень сложно объяснить в рамках школьной программы, любой школьный разбор этого слова по составу обречен быть неточным, и уже не так важно, как будет выделено это а — как часть корня, как отдельный суффикс или как окончание.
