Можно поставить запятую в обоих случаях, можно не ставить (если считать эти выражения устойчивыми).
Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.
Существительные мужского рода в таких случаях могут употребляться и с собирательными, и с количественными числительными. Верно: два мужчины и двое мужчин, четыре пацана и четверо пацанов.