Орфографически правильно: Каймановы Острова. В соответствии с Общероссийским классификатором стран мира название страны – Острова Кайман.
Противоречия нет. В названии Каймановы острова слово острова может быть написано с маленькой буквы – если речь идет об архипелаге. Но если имеется в виду наименование государства, написание острова невозможно, т. к. в официальных названиях государств все слова (кроме служебных) пишутся с большой буквы.
Топонимы с родовым словом остров обычно не склоняются: на острове Кипр.
Да оба слова пишутся с большой буквы: Лосиный Остров.
Топонимы в сочетании со словом остров обычно не склоняются. Поэтому верно: на острове Коневец. Подробнее см. в "Письмовнике".
Правильно: стрелка Васильевского острова.
При сохранении общего смысла "на острова" предпочтительно использование предлога НА: на Южную Георгию и Южные Сандвичевы Острова.
Корректно: плоская остро́та (остроумное выражение).
Правильно: Западные Малые Зондские острова.
Правильно: на Тайване.