Эти слова могут быть синонимами, но не в любом контексте. Подробнее см. в словарях.
В этом случае запятая перед союзом как не нужна: оборот имеет значение образа действия (=«по-шерлок-холмсовски»).
В большинстве контекстов с этими словами запятая будет стоять.
Такие сочетания возможны.
Мыслить в сослагательном наклонении здесь - представлять себе события, которые могли бы произойти, но не произошли.