Правильно с мягким знаком: знаешь.
Верно: поставлена оценка, дана оценка.
Правильно: заслуживать чего, но заслужить что: заслуживает самой высокой оценки (но: заслужил самую высокую оценку).
Запятая перед знаешь нужна.
Запятые стоят верно.
Корректен второй вариант.
Однозначных рекомендаций на этот счет в справочной литературе не содержится, а в практике письма наблюдается разнобой. По-видимому, окончательное решение следует оставить за автором или редактором текста. Принимая решение, нужно учитывать, насколько удобен будет для читателя тот или иной формат выделения, не перегружен ли текст в целом кавычками и т. д. Скорее всего, в большинстве случаев написание в кавычках будет уместным, особенно если это текст справочного характера: «5» ставится, если...; оценка «5» ставится, если... В художественном тексте, возможно, стоит предпочесть словесный вариант.