Корректно: (целовать) в обе щеки, уписывать за обе щеки (есть с большим аппетитом).
Формы оба, обе управляют существительным в форме родительного падежа единственного числа: обе реки́, обе эти реки́.
См. вопрос 282667. Это особенность употребления именно слова сторона. Так, в сочетании на все четыре стороны ударение тоже падает "нелогично" с точки зрения современного языка.
Грамматически корректно: оба фото. Слово фото среднего рода. Обратите внимание: слово фото в значении 'фотография' разговорное. В книжной речи сочетание оба фото стилистически неуместно.
Такие сочетания возможны.
Лучше всего: главы обоих государств.
Это просторечные выражения. Их можно использовать в неформальной обстановке или в художественной литературе для придания речи особого колорита или комической окраски.
Следует использовать местоимение оба.