Глаголы измучить и замучить стилистически нейтральны. В качестве разговорных словари указывают варианты измучать и замучать.
Нет, это закономерное сочетание. См., например,
Большой универсальный словарь русского языка
НАИЗУСТЬ, нареч.
1.0. В такой степени, к-рая позволяет дословно воспроизводить текст, не глядя в источник, где он зафиксирован графически. Син. на память, по памяти.
Выучить что-л. (заучить что-л., затвердить что-л., запомнить что-л., помнить несов. что-л., знать несов. что-л., читать, цитировать, шпарить зд. несов., разг. …) наизусть. □ Это стихотворение я знаю наизусть. ● 1.1. Очень хорошо, подробно, со всеми деталями, во всех подробностях. Син. прекрасно. Ну что ты с ним споришь, он же юрист и знает этот закон, что называется, н. Я н. знаю всё, что она мне может сказать.
