Эти слова могут быть синонимами, но не в любом контексте. Подробнее см. в словарях.

В этом случае запятая перед союзом как не нужна: оборот имеет значение образа действия (=«по-шерлок-холмсовски»).

Нет, не всякие. Например, Д. Э. Розенталь описывает авторскую пунктуацию так: «С одной стороны, под этим термином понимаются особенности пунктуационного оформления текстов, носящие индивидуальный характер, присущие тому или иному писателю (набор применяемых им знаков, преимущественное использование одного из них, расширение функций этого знака), в целом не противоречащие принятым в данный период правилам.

С другой стороны, указанный термин трактуется как сознательное отступление от действующих норм пунктуации и особое применение знаков препинания в художественных текстах. Действительно, в печатных и рукописных текстах нередко встречается пунктуация, не подпадающая под принятые правила, но оправданная стилем, жанром, контекстом произведения» (Д. Э. Розенталь. Справочник по пунктуации. М., 1984. С. 244-245).

Корректно: Предлагаю Вам заместить должность эксперта правовой работы управления правового и кадрового обеспечения.

В большинстве контекстов с этими словами запятая будет стоять.

Такие сочетания возможны.

Не вполне ясно, как можно мыслить фактами, если под фактом, как известно, понимается событие, происшествие, случай и т. п. Может быть, речевой оборот оперировать фактами способен выразить авторскую мысль?

Оба варианта возможны, выбор зависит от смысла, который вкладывает автор, и контекста.

Да, эти слова являются однокоренными. Словообразовательная цепочка, демонстрирующая связь между ними, выглядит следующим образом: 

мысль → мыслить → смыслить → смысл.

Приставка с- выделяется как в производном глаголе смыслить, так и в образованном от него существительном смысл.