Корректно: Муниципальный округ, первым в области завершивший уборку...
Оба варианта правильны: кому-то вручается диплом и кто-то награждается дипломом.
Можно сказать награждается дипломом.
Это не совсем так, можно выдать диплом и тому, кто занял второе или третье место.
У слова диплом есть такое значение:
Свидетельство, выдаваемое как награда за успешное выступление на конкурсе, в каком-л. соревновании и т.п. или как подтверждение общественного признания, заслуг кого-л. в чём-л. Д. лауреата. Д. чемпиона мира. Д. первой степени. Д. фестиваля народной музыки. < Дипломный, -ая, -ое. (1-2 зн.). Д-ая работа. Д. проект.
А вот одно из толкований слова грамота (заметим, что это значение представлено не всеми словарями):
selectiontrue">Документ, выдаваемый в награду за успехи в каком-либо деле (Похвальная грамота, Почетная грамота).
Эти слова пишутся со строчной (маленькой) буквы: ...награжден дипломом "За стойкость и мужество".
