В "Словаре русских народных говоров" зафиксировано только такое значение существительного огляд:

ОГЛЯД, а и у, ж. 1. Обзор, обозрение. 2. По суеверным представлениям — болезнь, вызванная дурным глазом.

Возможно, выражение ждать к огляду — украинизм, так как в украинском огляд "обзор, осмотр, обозрение, досмотр, освидетельствование".  

Такое сочетание нельзя признать корректным.

Сочетания корректны.

Фраза корректна.

Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.

Можно поставить запятую в обоих случаях, можно не ставить (если считать эти выражения устойчивыми).

Вы написали сочетания верно.