Это выражение некорректно.
Корректно: ...на срок, указанный в договоре, но превышающий срок или не превышающий срок...
Правильно: я продлю срок (что сделаю), я продлеваю срок (что делаю).
Корректно: в максимально сжатый срок, в максимально сжатые сроки.
Возможны оба варианта.
Оба сочетания возможны, выбор предлога зависит от контекста. Ср.: за весь срок действия заграничного паспорта так ни разу и не выехал из России и эти условия распространяются на весь срок действия договора.