Производный предлог вслед требует формы дательного падежа существительного: вслед (кому?) девушке.

В этом случае деепричастие с отрицанием обозначает отсутствие дополнительного действия (то есть не теряет глагольного характера) и обособляется: Он слегка задевает её и, не глядя, проходит мимо.

Запятые в скобках нужны. Первая из них закрывает придаточную часть, вторая закрывает деепричастный оборот; парные тире выделяют вставную конструкцию с пояснительным значением: Глядя на всё, что происходит вокруг, — загрязнение окружающей среды, экономический кризис, рост преступности и многое другое, — хочется сказать...

У такой замены есть существенное отличие: отсутствует глагольное значение «глядения». Еще один вопрос: чем оправдана субъектность афоризма? 

Корректно: глядя на исходящие паром телогрейки и хмурые лица добровольцев...

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Нет, это закономерное сочетание. См., например, 

Большой универсальный словарь русского языка

НАИЗУСТЬ, нареч.

1.0. В такой степени, к-рая позволяет дословно воспроизводить текст, не глядя в источник, где он зафиксирован графически. Син. на память, по памяти.

Выучить что-л. (заучить что-л., затвердить что-л., запомнить что-л., помнить несов. что-л., знать несов. что-л., читать, цитировать, шпарить зд. несов., разг. …) наизусть. □ Это стихотворение я знаю наизусть. ● 1.1. Очень хорошо, подробно, со всеми деталями, во всех подробностях.   Син. прекрасно. Ну что ты с ним споришь, он же юрист и знает этот закон, что называется, н. Я н. знаю всё, что она мне может сказать.

Ряд однородных деепричастных оборотов нужно выделить запятыми. Д. Э. Розенталь давал такую рекомендацию: деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится. 

Подобная ситуация правилами не регламентируется. Полагаем, что можно провести пунктуационную аналогию с теми случаями, когда в качестве однородных членов выступают наречие и деепричастие или деепричастный оборот. Обособление при этом отсутствует, например: Клим Самгин шагал по улице бодро и не уступая дорогу встречным людям (М. Горький); Спокойно и не глядя ни на кого она продолжала свой рассказ. То же в Вашем предложении: Как проходят турниры, от чего может зависеть результат и многое другое Алексей представил в своём обзоре.

Деепричастный оборот употреблен неверно.