Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Нет, это закономерное сочетание. См., например, 

Большой универсальный словарь русского языка

НАИЗУСТЬ, нареч.

1.0. В такой степени, к-рая позволяет дословно воспроизводить текст, не глядя в источник, где он зафиксирован графически. Син. на память, по памяти.

Выучить что-л. (заучить что-л., затвердить что-л., запомнить что-л., помнить несов. что-л., знать несов. что-л., читать, цитировать, шпарить зд. несов., разг. …) наизусть. □ Это стихотворение я знаю наизусть. ● 1.1. Очень хорошо, подробно, со всеми деталями, во всех подробностях.   Син. прекрасно. Ну что ты с ним споришь, он же юрист и знает этот закон, что называется, н. Я н. знаю всё, что она мне может сказать.

Ряд однородных деепричастных оборотов нужно выделить запятыми. Д. Э. Розенталь давал такую рекомендацию: деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится. 

Подобная ситуация правилами не регламентируется. Полагаем, что можно провести пунктуационную аналогию с теми случаями, когда в качестве однородных членов выступают наречие и деепричастие или деепричастный оборот. Обособление при этом отсутствует, например: Клим Самгин шагал по улице бодро и не уступая дорогу встречным людям (М. Горький); Спокойно и не глядя ни на кого она продолжала свой рассказ. То же в Вашем предложении: Как проходят турниры, от чего может зависеть результат и многое другое Алексей представил в своём обзоре.

Деепричастный оборот употреблен неверно.

Деепричастие можно заменить на слова не глядя: не смотря на ее лицо = не глядя на ее лицо. В случае с предлогом такая замена невозможна.

Запятая ставится.

Интересный вопрос. При характеристике наречий обычно используют термин предлог-приставка. Например, Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова пишут об этой части так: «При переходе предложно-падежного сочетания в наречие часто сохраняется раздельное написание предлога в составе наречного сочетания. Однако первоначальный предлог теряет свой статус и приобретает качество переходного явления между предлогом и приставкой и называется предлог-приставка. Некоторые предлоги-приставки в составе наречий и наречных сочетаний всегда пишутся раздельно, к ним относятся без, для, при, про, напр.: без обиняков, без продыху, без просыпа, без разбору, без спросу, без толку, без удержу, без умолку, без устали, без утайки, без малого, без никаких, для блезиру, при смерти, при случае, при деньгах, про запас, про себя («не вслух»). Предлог-приставка до пишется слитно с наречной основой (досюда, дотуда, докуда, доднесь, доколь, дотоль...» (Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Правила русской орфографии с комментариями. Тамбов, 2012. С. 76).

Для описания составных предлогов такой термин неудобен, хотя начальная часть в них имеет те же свойства, что и в описанных выше наречиях. Вот, например, фрагмент из «Русской грамматика» 1980 г.: «К простым предлогам относятся все те предлоги – как первообразные, так и непервообразные, которые состоят из одного слова. К составным предлогам относятся те предлоги (всегда непервообразные), которые состоят из двух или трех слов: формы имени, деепричастия или наречия в сочетании с одним или двумя первообразными предлогами: впредь до, вдали от, в отличие от, согласно с, по отношению к, глядя по» (§ 1656).

Вот что об этом сказано в параграфе 162 справочника "Правила русской орфографии и пунктуации" под ред. В. В. Лопатина.

Если в предложении употребляется несколько тире, то необходимо учитывать функцию каждого из знаков.

1. Тире может повторяться только в равнозначной позиции:

а) при усилении значения каждого из перечисляющихся членов: Памятник свободе — неволе — стихии — судьбе и конечной победе гения: Пушкину, восставшему из цепей (Цвет.);

б) при параллелизме строения частей сложного предложения: Но в радости моей — всегда тоска, в тоске всегда — таинственная сладость! (Бун.)

2. Нежелательно (даже при авторском употреблении) повторение знака тире, когда знаки ставятся на разном основании: — А это — грот, — поясняет Володя, глядя себе под ноги, — тоже наш грот, здесь все наше, — хочешь, полезем! (Цвет.) — здесь первое тире стоит между подлежащим и сказуемым, второе и третье — выделяют авторские слова, четвертое — в бессоюзном сложном предложении в составе прямой речи.

Запятая не ставится, только если "глядя" и "не зная" однородные.