Верно: Герой Советского Союза летчик, подполковник ФИО.

Предпочтительна другая последовательность неоднородных приложений при имени: Герой Советского Союза летчик Иванов.

Правильно: дважды Герой Советского Союза.

Если речь идет о людях, носящих звание Героя Советского Союза, то во множественном числе прописную букву нужно сохранить (см., например, статью Герой Советского Союза в «Большой российской энциклопедии») Сочетание герой Советского Союза, написанное со строчной буквы, будет иметь другое значение.

Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки; названия, сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, пишутся без кавычек. Правильно: медаль «Золотая Звезда», награжден медалью «Золотая Звезда»; орден Красной Звезды, награжден орденом Красной Звезды.

Правильно: Герой Советского Союза, Герой Российской Федерации.

В этом случае приложения неоднородны, запятая не нужна. Обратите внимание, что почетное звание пишется с прописной буквы: Герой Советского Союза адмирал И. И. Иванов.

Лучше написать: удостоены звания Героя Советского Союза. 

Ответ, на который Вы ссылаетесь, очень старый. Вероятно, раньше написание с прописной буквы преобладало. Мотивировано оно могло быть влиянием английской орфографии, аналогией с почетными званиями Герой Российской Федерации, Герой Советского Союза, Герой Социалистического Труда, стремлением подчеркнуть особое употребление слова человек. Сейчас сочетание человек года хорошо известно как звание и поэтому часто пишется по правилу — со строчной буквы.