Верно: Герой Советского Союза летчик, подполковник ФИО.
Правильно: дважды Герой Советского Союза.
Если речь идет о людях, носящих звание Героя Советского Союза, то во множественном числе прописную букву нужно сохранить (см., например, статью Герой Советского Союза в «Большой российской энциклопедии») Сочетание герой Советского Союза, написанное со строчной буквы, будет иметь другое значение.
Названия орденов, медалей, наград, знаков отличия, не сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, заключаются в кавычки; названия, сочетающиеся синтаксически с родовым наименованием, пишутся без кавычек. Правильно: медаль «Золотая Звезда», награжден медалью «Золотая Звезда»; орден Красной Звезды, награжден орденом Красной Звезды.
Правильно: Герой Советского Союза, Герой Российской Федерации.
Ответ, на который Вы ссылаетесь, очень старый. Вероятно, раньше написание с прописной буквы преобладало. Мотивировано оно могло быть влиянием английской орфографии, аналогией с почетными званиями Герой Российской Федерации, Герой Советского Союза, Герой Социалистического Труда, стремлением подчеркнуть особое употребление слова человек. Сейчас сочетание человек года хорошо известно как звание и поэтому часто пишется по правилу — со строчной буквы.
Лучше написать: удостоены звания Героя Советского Союза.
Знаки препинания нужны между всеми приложениями. Правило таково.
Приложения, стоящие после определяемого слова, независимо от передаваемого ими значения разделяются запятыми и обязательно выделяются (см. § 61): Людмила Пахомова, заслуженный мастер спорта, олимпийская чемпионка, чемпионка мира, неоднократная чемпионка Европы, тренер; Н. В. Никитин, доктор технических наук, лауреат Ленинской премии и Государственной премии СССР, автор проекта Останкинской телевизионной башни; В. В. Терешкова, летчик-космонавт, Герой Советского Союза; Д. С Лихачев, литературовед и общественный деятель, академик РАН, Герой Социалистического Труда, председатель правления Российского фонда культуры, лауреат Государственной премии; А. И. Солженицын, писатель, публицист, лауреат Нобелевской премии (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 и след. § 43).