Общее правило: в названиях исторических государств с прописной буквы пишется первое слово названия, соединенные дефисом части слова и собственные имена. Родовые термины пишутся преимущественно со строчной буквы. Академический орфографический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН фиксирует: Владимиро-Волынское княжество, Владимиро-Суздальское княжество, Галицкое княжество, Северское княжество  и др.

В новых словарях тоже зафиксировано Великое княжество Литовское (например, в 4-м издании «Русского орфографического словаря», вышедшем в 2012 году). Т. е. орфографическая норма не менялась, написание слова княжество в этом сочетании с большой буквы нарушает норму. Княжество пишется с прописной только в официальных названиях современных государств (Княжество Монако).

Слово Острова пишется с прописной в официальных названиях государств, административных территорий: Республика Маршалловы Острова. В значении 'группа островов, архипелаг' слово острова пишется строчными: Маршалловы острова (архипелаг).

Верно: Московское княжество в конце ХIV – ХV в. Это читается как: Московское княжество в конце четырнадцатого – пятнадцатом веке.

Можно.

Написание исторических названий государств и их объединений определяется традицией: для некоторых из них устойчивое написание закрепилось, для других – нет. Если не существует устойчивой традиции написания названия, о котором Вы спрашиваете (например, в научных работах), корректно писать княжество Польское, потому что родовые термины в исторических названиях государств пишутся преимущественно со строчной буквы.

Корректно написание со строчной буквы.

Корректно: В середине X века в Европе возникло так называемое княжество Польское (Księstwo Polskie), преобразованное в 1025 году в Польское королевство.

Кавычки не требуются: В середине X века в Европе возникло так называемое княжество Польское, преобразованное в 1025 году в Польское королевство, в обиходе называемое просто Польша.

Запятая стоит верно.

Затем — обстоятельственное наречие времени.