Вы правы, в формах косвенных падежей эти названия совпадают, возможна путаница. Это одна из причин, по которым несклонение топонимов на -О считается допустимым. См.: http://gramota.ru/class/istiny/istiny1toponimy/
Верно написание с прописной буквы: новые Пушкины, собственные Гагарины и т. д.
Правильно: улица Гагарина.
Верно с запятой.
Запятая ставится (обособляется сравнительный оборот).
Запятая не нужна.