Да, некоторые значения прилагательного спортивный позволяют образовать такую форму. Ср.: Не одеваясь, подхожу к зеркалу (в трусах кажусь себе спортивнее, моложе) и вижу: на меня смотрит высокий плотный мужчина, которому за пятьдесят. Ю. Никулин, День клоуна.

Довольно тонкий теоретический вопрос... В целом мы готовы согласиться с Вашими рассуждениями. Но зачем с такой точностью различать, каков практический смысл этого?

Корректно: в высшей степени неосторожен.

Пишутся слитно прилагательные, а также наречия на -о, если им предшествуют слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени — слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение.

В сочетаниях типа абсолютно неисследованная территория определения пишутся слитно с не, так как слова очень, крайне, весьма, чрезвычайно, явно, довольно (довольно-таки ), достаточно, вопиюще, исключительно, в высшей степени – это слова со значением степени проявления признака, подчеркивающие утверждение, напр.: очень недобросовестная работа, спал очень неспокойно, стал крайне неактивен и нерасторопен, отвечал крайне невразумительно и неудовлетворительно, весьма незаурядный, весьма необдуманно, чрезвычайно неотзывчивый человек, чрезвычайно неприятно, явно нецелесообразная затея, довольно неудачный финал, достаточно непротиворечиво, вопиюще неграмотный, исключительно неблагоприятные обстоятельства, в высшей степени неприлично.