Возможны оба варианта. Все детали следует описывать отдельно, дополнительно.
Это устойчивое выражение, поэтому употребляется форма ед. ч. даже по отношению к нескольким лицам: Не сносить тогда вам головы.
Возможны оба варианта (с учетом контекстных различий).
Примите во внимание стилистические особенности обсуждаемой фразы. Она носит разговорный характер, а глагол выбить в этом случае допускает вариантный выбор предлогов. Если нужно сообщить о результате "получил", то приемлем вариант Иванов выбил зарплату у работодателя.
Требуется согласование по смыслу. Голов много? Тогда: они приподняли головы.
Корректно: политологи ломают голову.
См. ответ на вопрос № 281220.
Разговорное слово каюк обозначает гибель, конец, смерть. А что это может значить применительно к голове, без контекста определить сложно.
Инфинитив выпить здесь заменяет целое безличное придаточное предложение "то, что можно выпить". Но от этого он не перестает быть глаголом.