Предлагаем такой вариант:
Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.
Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)
Корректно: вторит ей в значении 'соглашается с ней'.