Приводим формулировки правил.
В названиях, начинающихся на Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, с прописной буквы пишутся (через дефис) оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Байкальское нагорье, Восточно-Китайское море, Западно-Сибирская низменность, Центрально-Черноземный район, Юго-Западный административный округ. Так же пишутся в составе географических названий компоненты других пишущихся через дефис слов и их сочетаний, напр.: Индо-Гангская равнина, Волго-Донской канал, Военно-Грузинская дорога, Алма-Атинский заповедник.
В названиях учреждений, организаций, начинающихся географическими определениями с первыми компонентами Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, а также пишущимися через дефис прилагательными от географических названий, с прописной буквы пишутся, как и в собственно географических названиях, оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Кавказская научная географическая станция, Западно-Сибирский металлургический комбинат, Санкт-Петербургский государственный университет, Орехово-Зуевский педагогический институт, Нью-Йоркский филармонический оркестр.
Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Например: северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ.
См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).
Верно: со стороны Матисова канала.
Верно: канал имени Москвы (канал Москва - Волга).
К сожалению, предложение двусмысленно.
Норма употребления для слова Телеграм не установлена, но полагаем, что склонение его в русском языке вполне закономерно: в Телеграме.
В Петергофе - Самсоновский (Самсониевский, Самсоньев) канал. А в Петербурге - Сампсониевский мост.
Предложенное Вами написание корректно.
Выбрать нужно второй вариант, он соответствует фиксации в академическом орфографическом словаре. Но первый ошибочным не будет.