Такое сочетание ошибочно.
Да, нужно: Светило солнце, пели птицы, и вдруг неожиданно пошёл дождь.
Деепричастие обособляется в обоих случаях: Как, не воспитывая, воспитывать детей? Как воспитывать детей, не воспитывая?
Да, тире без запятой корректно в обоих случаях. Что касается второго предложения, то в нем уместно использовать не одиночный, а повторяющийся союз и: Вы можете начать практику благодарности в любой момент вашей жизни: и когда вы ещё молоды, и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно. Если всё же оставить одиночный союз и, то запятая перед ним не будет требоваться: ...когда вы ещё молоды и когда вы уже состарились — начать благодарить никогда не поздно.
В указанном месте находится так называемый стык союзов. Запятая в таких случаях ставится или не ставится в зависимости от того, следует ли далее одиночный или двойной союз; см. параграф 123 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Союз когда одиночный (теоретически при нем могла бы быть вторая часть то), а значит, запятая нужна: Ведь мы забываем, что, когда мы кушаем, через некоторое время то, что мы кушаем, становится частью нас.
