Правильно с прописной: Верхнее Поволжье.
Да, Вы написали правильно.
Пример относится к случаям, когда «перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны» (см. пункт 4 параграфа 194 «Справочника по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Существительное здесь употребляется в единственном числе: Нанесите тени на верхнее и нижнее веко.
Оба варианта корректны, первый выглядит лучше.
В подобного рода терминологических сочетаниях, представляющих собой внутренне связанные перечисления предметов, используется единственное число существительного: в верхней, средней и нижней трети плеча.
Сочетание асфальтовая дорога не ошибочно: «Большой академический словарь русского языка» (Т. 1. М., СПб., 2004) фиксирует у прилагательного асфальтовый оттенок значения 'покрытый асфальтом', например: Асфальтовая дорога огибала каменистый холм. К. Паустовский, Дым отечества.
См. в Словаре трудностей.