Подробные рекомендации см. здесь: Как писать ВЫ и ВАШ – с прописной или со строчной буквы?

Правильно слитное написание: радиоведущий.

Предложение Тридцать лет назад услышал... нельзя назвать определенно-личным, т. к.  в определенно-личных предложениях главный член выражен глаголом в форме 1 и 2 лица единственного и множественного числа (в настоящем и в будущем времени). В рассматриваемом примере главный член выражен формой единственного числа прошедшего времени.

Может быть, написать "тренер"?

Называть лектора ведущим лекции некорректно.

Запятая не нужна.

Правильность сочетания немного ветрено не вызывает сомнений. В значение слова ветрено (=ветреный) не входит компонент 'в большой / малой степени'. Это значение вполне может быть выражено при прилагательном или наречии отдельным словом, ср.: Вечером перемерзли на тяге, было очень ветрено и все-таки нельзя сказать, чтобы не тянуло (М. М. Пришвин); Завтра будет немного ветрено, но обещают хороший, крепкий денек без осадков (В. Г. Лидин). 

В значение слова дождливо (=дождливый) входит компонент, "обильный, сильный". Сочетание с наречием, выражающим высокую степень проявления признака и как бы усиливающим признак, называемый прилагательным или наречием, вполне допустимо и встречается в литературе. А вот сочетание со словом, указывающим на небольшую степень проявления признака, кажется алогичным. Однако в литературе, хоть и не часто, подобные сочетания встречаются и не кажутся неудачными, например: У нас всё ещё стоит небывалая осень — ночные заморозки быстро исчезают утром, стоят тёплые, иногда немного дождливые дни (А. Эфрон). Возможно, подобные сочетания возникают благодаря возможности образовывать составную сравнительную степень: более дождливый, менее дождливый.

Возможен такой вариант: В эфире шоу «Знание – сила» и я, его ведущий Дмитрий Киселев.

Нет оснований для написания с большой буквы.

Распространенные приложения обособляются запятыми или тире, одиночные приложения присоединяются к определяемому слову с помощью дефиса, а к словосочетанию с помощью тире. Подробнее см. Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), разделы «Знаки препинания при обособленных приложениях», «Корректирующие правила».