Не видим ошибки в сочетании оглядываться вокруг себя.

Согласно толковому словарю, оглянуться, смотреть по сторонам —  осмотреть вокруг себя, посмотреть в разные стороны; также: быть невнимательным, не следить за чем-л.

В каком смысле? Может быть, просто вызвал полицию?

Да, должна быть частица ни: адаптировать себя к будущему, каким бы оно ни оказалось.

Это сложносочиненное предложение, и знак препинания нужен. Это может быть запятая (по общему правилу) либо тире (как знак, выражающий значение результата, следствия).

Вот правило: запятая в сложносочиненном предложении перед союзом и не ставится, если его части выражены двумя вопросительными предложениями. Авторскую пунктуацию не следует понимать как намеренное нарушение пунктуационных правил.

В примере ты считаешь себя красивым или умным? запятой тоже быть не может (если писать по правилам).

Фраза в целом корректна, однако некоторая грамматическая шероховатость в ней ощущается. 
 

Вне зависимости от способа расположения элементов перечня правильно так: включают... (что?): диагностику, проверку...

Нет, местоименное наречие почему-то вводным не является и запятыми не выделяется.

Может быть, просто "замыкает" (без "себя")? Нужен контекст.