Да, это словосочетание корректно.
См., например: И если хоть кто-то из тех бритоголовых моих сверстников сумел, отбыв срок, каким-то могучим усилием характера противостоять инерции своей судьбы и выбраться на орбиту человеческой жизни, я льщу себя мыслью, что, может быть, та давняя капля, тот мой наивный концерт тихой тенью сопутствовал благородным усилиям этой неприкаянной души... [Дина Рубина. Концерт по путевке «Общества книголюбов» (1986)]. 

Не видим ошибки в сочетании оглядываться вокруг себя.

Согласно толковому словарю, оглянуться, смотреть по сторонам —  осмотреть вокруг себя, посмотреть в разные стороны; также: быть невнимательным, не следить за чем-л.

В каком смысле? Может быть, просто вызвал полицию?

Да, должна быть частица ни: адаптировать себя к будущему, каким бы оно ни оказалось.

Это сложносочиненное предложение, и знак препинания нужен. Это может быть запятая (по общему правилу) либо тире (как знак, выражающий значение результата, следствия).

Вот правило: запятая в сложносочиненном предложении перед союзом и не ставится, если его части выражены двумя вопросительными предложениями. Авторскую пунктуацию не следует понимать как намеренное нарушение пунктуационных правил.

В примере ты считаешь себя красивым или умным? запятой тоже быть не может (если писать по правилам).

Фраза в целом корректна, однако некоторая грамматическая шероховатость в ней ощущается. 
 

Вне зависимости от способа расположения элементов перечня правильно так: включают... (что?): диагностику, проверку...

Нет, местоименное наречие почему-то вводным не является и запятыми не выделяется.