Постановка/непостановка запятой в приведенном Вами предложении действительно зависит от того, как квалифицировать слово очевидно. Иначе говоря, при выделении запятыми оно будет воприниматься как вводное слово, выражающее некоторую неуверенность, а при невыделении — как наречие. Так что выбор за пишущим.

Запятыми разделены однородные обстоятельства образа действия: посмотрел (как?) сквозь ресницы, искоса.

Инфинитива болить нет и никогда не существовало. В современном русском языке есть два глагола болеть. Первый имеет значение ‘быть больным’ и спрягается как глагол иметь: болею, болеешь, болеет и т. д. Второй имеет значение ‘вызывать ощущение боли’, спрягается как глагол гореть, но употребляется почти всегда в формах 3-го лица: голова болит, ноги болят (об употреблении в форме других лиц см. ответ на вопрос № 324535). В древности в обоих значениях употреблялся именно этот, второй глагол (болѣти — болю, болиши, болить и т. д.). Две парадигмы глагола болеть фиксируются с XVIII века.

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

Слово боль обычно употребляется в формах единственного числа. В форме множественного числа оно получает дополнительное значение подчеркнутой длительности (ср., например, страдание и страдания). Таким образом, предложения типа у пациента головные боли обозначают неоднократные длительные болезненные состояния.

В непринужденной речи возможны оба варианта, но преобладает сочетание лекарство от. Более точно: лекарство от боли в горле, лекарство для лечения горла.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?...

Что касается тире, то в первом из приведенных предложений оно поставлено между подлежащим душа и рядом однородных сказуемых, выраженных предложно-именными сочетаниями, соединенными союзом не... а... В таких случаях тире обычно не ставится (но обратим внимание на некатегоричную формулировку правила, включающую слово обычно).

Во втором предложении тире поставлено перед присоединительной конструкцией. Поскольку в предложении нет специальных слов, отмечающих такую конструкцию (типа даже, особенно, например и т. д.), выделение или невыделение этой части знаками препинания зависит только от намерений автора (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если он хочет сделать акцент и на слове разговор, и на однородном ряде о боли, любви, слабости и выборе, то тире нужно. Если ему достаточно сделать акцент только на этом однородном ряде (на него автоматически падает фразовое ударение, потому что он занимает конечную позицию в предложении), а слово разговор не подчеркивать, то тире не нужно.

Правильны оба варианта. В разговорной речи больше употребляется винительный падеж. Для книжно-письменной речи при глаголах восприятия, мысли предпочтительнее использование родительного падежа: не понял вопроса, не знал урока, не чувствовал боли, не заметил ошибки, не видел дорожного знака. Подробнее см. в «Письмовнике».

В русском языке слово боль часто используется в переносном значении для описания сильных эмоций или переживаний. Наречие до боли употреблено в переносном, метафорическом значении.

Одиночное определение обособляется:

1) если несет на себе значительную смысловую нагрузку и может быть приравнено к придаточной части сложноподчиненного предложения: Молодому человеку, влюблённому, невозможно не проболтаться (Т.) [ср.: Молодому человеку, если (когда) он влюблён…]; В небе, густо-синем, таяла серебряная луна (М. Г.);

2) если имеет добавочное обстоятельственное значение: Фата Любочки опять цепляется, и две барышни, взволнованные, подбегают к ней (Ч.) — к чисто определительному значению (какие барышни?) добавляется значение причинное (почему подбегают?) или с другим обстоятельственным оттенком (в каком состоянии подбегают?); Люди же,  изумлённые,  стали как камни (М. Г.); Миронов, удивлённый, долго, до боли в глазах смотрел в небо (М. Г.); Мальчик, сконфуженный, покраснел;

3) если оторвано в тексте от определяемого существительного: Глаза смыкались и, полузакрытые, тоже улыбались (Т.); На лавке, разбросанные, лежали поршни, ружьё, кинжал… (Л. Т.); Настасья Петровна ещё раз обняла Егорушку, обозвала его ангельчиком и, заплаканная, стала собирать на стол (Ч.);

4) если имеет уточняющее значение: И минут через пять лил уже сильный дождь, обложной (Ч.).

Большой толковый словарь русского языка

КРИЧАТЬ, -чу, -чишь; кричащий; нсв. 1. Издавать крик (1 зн.). К. от боли. К. от восторга. Кричит грудной ребёнок (плачет). // Издавать громкие звуки (о животных; о человеке, подражающем им). Чайки кричат за кормой. К. перепелом. * Шумят и пенятся валы, И надо мной кричат орлы (Пушкин). 2. Громко говорить, громко сообщать что-л. Приходилось к., чтобы услышали в последних рядах. 3. кого. Разг. Звать громким голосом. Это не вас кричат? 4. на кого. Громко, резко говорить, браня, выговаривая и т.п.; орать. К. друг на друга. Он позволял себе к. на жену и детей. В гневе к. на учеников. 5. о ком-чём. Неодобр. Много и подробно обсуждать что-л. злободневное. Об этом договоре кричат во всех газетах. На всех углах кричат о предстоящем повышении цен. 6. Быть ярким свидетельством чего-л.; указывать на что-л., привлекать к себе внимание, будучи слишком заметным, броским. Вся обстановка в доме кричит о достатке и плохом вкусе хозяев. Криком кричать; на крик кричать (см. Крик). Хоть караул кричи (см. Караул). Крикнуть, -ну, -нешь; св. Однокр. (1-4 зн.).

ОРАТЬ, -ру, -рёшь; ори; обычно страд. прич. прош. нет; нсв. Разг. 1. Издавать громкие крики, вопли; плач (о человеке). Истошно о. О. изо всех сил. О. что есть мочи. О. от боли. О. от страха. Истошно орёт ребёнок. / О птицах, животных. Орут голодные козы. При виде собаки курицы начинали о. 2. Говорить слишком громко, кричать. Говори тише, не ори. Что ты орёшь на весь дом! 3. на кого. Громко, переходя на крик, бранить кого-л.; ругать. О. на бездельника. Прекрати о. на меня. 4. (что). Громко, во всё горло петь. О. частушки на всю деревню. О. песни во всю ивановскую. О. плясовую во всё горло.