В словарных статьях глагола выиграть приводится в качестве примера сочетание выиграть соревнования. Поскольку Лига чемпионов — это название турнира, то есть соревнований, сочетание выиграть Лигу чемпионов нормально для русского языка. 

Тире перед это необходимо, но три тире подряд сильно затрудняют восприятие логических связей в предложении. Вставную конструкцию нужно заключить в скобки: А сделало Б (В — это святое!), а затем сделало Г.

Сочетание да даже если и вполне нормально для разговорной речи. Однако приведенную синтаксическую конструкцию нужно разделить на два предложения, потому что ее первая часть утвердительная, вторая вопросительная: На заброшенные здания особо не пойдешь из-за обречённых. Да даже если и пойдешь, где взять еду?

Указанные запятые действительно не нужны, поскольку причастный оборот стоит после определительного местоимения всё и образует с этим местоимением единую группу: Хорошо, если все намеченное ко Дню Победы будет выполнено. См. параграф 50 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Ваш вопрос мы передали О. Е. Ивановой, ведущему научному сотруднику Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одному из авторов и редакторов «Русского орфографического словаря».

Ольга Евгеньевна предлагает обратить внимание на то, что если в первом издании академического «Орфографического словаря русского языка» (1956) дубрава и дуброва даны в одной словарной статье, то в более позднем издании (1974) эти статьи разделили, и слова дубрава и дуброва с тех пор идут друг за другом, вводя за собой свои производные. У дубровы этих производных больше (в словаре дано дубровка «растение» и дубровник «растение; птица», а ведь есть еще многочисленные топонимы). По мнению нашего консультанта, сейчас дубрава и дуброва не взаимозаменимы, как это было в XIX в., и трудно согласиться, что это просто «слова с вариативным написанием». Как просто обозначение рощи дуброва — устаревшее слово для современного городского человека, оно имеет ореол поэтичности (это связано с тем, что оно больше употреблялось в прошлом и в поэзии), но при этом, судя по данным Национального корпуса русского языка, в некоторых современных текстах дуброва встречается; оно распространено и на юге России.

В какой мере слово дуброва сейчас можно назвать устарелым или областным? «Углубление в эту проблематику, — пишет Ольга Евгеньевна, — имеет косвенное отношение к задачам орфографического словаря. Это вопрос словоупотребления и жанра текста. А с точки зрения орфографической у нас всё нормально, мы следуем программе словаря. См. Предисловие к первому изданию «Русского орфографического словаря», с. 5: «Фонетические и грамматические варианты слов, имеющие различия в написании, помещаются в составе одной словарной статьи и соединяются союзом и, напр.: бива́чный и бивуа́чный; козырно́й и козы́рный; кайла́ и кайло́; макроцефа́лия и макрокефа́лия, циду́ла и циду́ля. Варианты, занимающие различные места в общем алфавите, приводятся повторно. Все иные варианты слов (различающиеся семантически, стилистически, а также устарелые) приводятся на своих алфавитных местах, как правило, без взаимных ссылок».

Такие формы использовать не рекомендуется. Дело в том, что поднимемся — регулярно (правильно) образованная форма буд. вр. 1 л. мн. ч. (которую можно использовать и в побудительном значении), а форма *поднимемтесь, которая отличается от первой наличием постфикса -те-, образована нерегулярно: этот постфикс употребляется с формами 2-го л. мн. ч. (поднимитесь). Получается, что одна и та же форма глагола одновременно имеет показатели как 1-го, так и 2-го лица, что системой языка не предусмотрено.

Психологически возникновение такой формы понятно, так как говорящий в этом случае обращается к собеседнику (собеседникам) с предложением осуществить действие, в котором он и сам намерен принять такое же участие, то есть он имеет в виду одновременно как раз и 1-е л. (мы поднимемся), и 2-е (вы поднимитесь со мною). И все же со строго нормативной точки зрения правильно только давайте поднимемся или просто поднимемся.

Действительно, в § 19 «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956) правило изложено именно в таком виде:

«Суффикс -ичк- пишется в существительных женского рода, образованных от слов с суффиксом -иц-, например: лестница – лестничка, пуговица – пуговичка, ножницы – ножнички» (См.:https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/pravila-russkoj-orfografii-i-punktuacii/neudaryaemye-glasnye-v-suffiksah).

Длительное время орфографические справочники и учебные пособия по русскому языку ориентировались только на свод правил 1956 г., поэтому правило в них и появлялось. Однако даже примеры, иллюстрирующее правило в своде, наводят на мысль, что формулировка является неточной: например, в списке есть слово ножницы, не имеющее формы ед. числа, а следовательно, и категории рода. Тем не менее правило достаточно хорошо работало, поскольку большая часть слов с -ичк- действительно относится к женскому роду.

Более корректная формулировка правила, касающегося написания –ичк-, содержится в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» (под ред. В. В. Лопатина), представляющего собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» (1956):

Формулировка не содержит никаких указаний на род производящего слова: написание -ичк- предполагает наличие -иц- или -ик- в производящей основе.

Да, название при словах городской округ обычно не склоняется: городского округа Донецк. Несклонение можно объяснить тем, что городской округ — сочетание не из живой речи, а из документов, из канцелярско-бюрократического языка. Ср.: города Донецка — со словом город склонение совершенно нормально и естественно.

Если перед закрывающими кавычками стоит вопросительный или восклицательный знак, то после кавычек он не повторяется: Читали ли вы роман «Что делать?»

Ваше наблюдение верное: предложное сочетание тренер по (чему-либо) включает существительное, обозначающее вид спортивной деятельности. Очевидно, что выражение тренер по вратарям к такому ряду номинаций не относится. По сравнению с ним, словосочетание тренер вратарей и в смысловом, и в грамматическом отношении совершенно корректно. Однако это словосочетание не передает ясно и отчетливо ту идею, какая объединяет сочетания с предлогом по, — идею специализации тренеров, их профессионального деления с учетом конкретной практики. При необходимости обозначить специализацию (важный аспект в профессиональной коммуникации) выручают нестандартные обороты, такие как тренер по вратарям (ср. также в бизнес-среде тренер по персоналу).