Корректно написание со строчной буквы.
В значении "дождь идет постоянно" - день и ночь идет дождь.
Правильное написание: ночь на Ивана Купалу.
В этом случае деепричастие с отрицанием обозначает отсутствие дополнительного действия (то есть не теряет глагольного характера) и обособляется: Он слегка задевает её и, не глядя, проходит мимо.
Нет, употребление деепричастного оборота здесь некорректно (т. к. в безличном предложении указан носитель состояния). Надо перестроить предложение. Например: Глядя на них, он захотел пить.
Запятая нужна, но, к сожалению, деепричастный оборот употреблен неверно (глядя... всплывают воспоминания; воспоминания не могут глядеть).
Верно (если хрупкая - определение): Зимняя ночь, хрупкая, словно жизнь. Или так (если хрупкая - часть сказуемого): Зимняя ночь хрупкая, словно жизнь.