В этом предложении из текста Тотального диктанта 2016 года возможны два варианта пунктуационного выделения части так они за ними ухаживали:
1. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как бессоюзное сложное предложение, его вторая часть начинается с указательного местоимения так, поэтому отделяется от первой части при помощи тире: юноши подбивали клинья под девушек – так они за ними ухаживали.
2. Фрагмент предложения юноши подбивали клинья под девушек / так они за ними ухаживали может быть рассмотрен как простое предложение, осложненное вставкой так они за ними ухаживали. Вставка представляет собой попутное замечание и заключается в скобки: юноши подбивали клинья под девушек (так они за ними ухаживали).
Запятая в любом случае будет ошибкой. Если считать предложение бессоюзным, тире обязательно, т. к. вторая часть начинается со слова так. Выделение запятыми вставных конструкций правилами пунктуации тоже не предусмотрено.
