Предложение построено корректно.
Вы правы в том, что в приведенных примерах деепричастие учитывая употреблено некорректно. Во всех трех случаях лучше использовать условное придаточное: Если учесть, что… Но деепричастие при этом не перестает быть деепричастием. Предлог не может подчинять изъяснительное придаточное, на это способно только знаменательное слово с определенным значением.
Некорректность употребления деепричастия заключается в следующем. Действие, обозначаемое деепричастием, должно выполняться тем же субъектом, что и действие, обозначенное глаголом-сказуемым. Но сочетание не может учитывать (в первом примере), словообразование — тоже (второй пример), стратегия — тоже (третий пример). Именно несоблюдение этого правила вы ошибочно именуете «согласованием со сказуемым» (согласования в грамматическом смысле здесь нет).
Такое употребление деепричастия извиняясь не вызывает возражений.
Поздоровавшись — это деепричастие, одна из форм глагола поздороваться.
При словообразовательном анализе в производном слове выделяют производную основу и фиксируют ее отличия от производящей, опираясь на исходную форму слова. Глагол поздороваться (производная основа — поздорова-…-ся) образован от глагола здороваться (производящая основа — здорова-…-ся). В словообразовательную основу не входит формообразующий суффикс инфинитива -ть (этот формообразующий суффикс также может рассматриваться как окончание).
При формообразовательном анализе в деепричастии поздоровавшись выделяется формообразующая основа деепричастия, включающая суффикс деепричастий прошедшего времени -вш-: поздорова-вш-…-сь. Так как деепричастия не изменяются, словоизменительная основа в деепричастиях не представлена.
О типах основ подробнее см. ответ на вопрос № 321381.
Правильно: Ученик может ответить на вопрос, не дожидаясь, пока его спросят. Придаточная часть зависит от деепричастия, которое входит в состав главной части.
Запятая нужна.
Судя по корпусным данным, употребимая форма деепричастия от глагола разрешиться — разрешившись.
Корректен вариант с обособлением деепричастия: Учимся говорить, играя!
Этот пример (предложение из романа «Обломов») представлен в пособиях по правописанию Д. Э. Розенталя, и там же автор объясняет, что одиночное деепричастие не обособляется, если утрачивает значение глагольности и «приближается по значению к наречию или к сочетанию существительного с предлогом, употребленному в обстоятельственном значении». При этом факторами, способствующими необособлению деепричастия, являются несовершенный вид деепричастия и его положение в конце предложения. Следует, впрочем, отметить, что Розенталь творчески подошел к тексту И. А. Гончарова: в авторитетных изданиях романа «Обломов» запятая перед увядая стоит.
В параграфе 1487 первого тома «Русской грамматики» 1980 г. отмечается: «В системе форм глагола есть формы, совпадающие с формами 2 л. повелит. накл., но не имеющие значения побуждения и выступающие только в составе определенных синтаксических конструкций». Во втором томе, в параграфе 1924, указано, что с помощью таких глагольных форм образуется форма условного наклонения предложений, которая «функционирует только как придаточная часть сложного предложения. Эта форма имеет значение стимулирующей причины, отнесенной в неопределенный временной план: она означает, что то, о чем сообщается, могло бы обусловить собою (стимулировать) какое-л. действие, событие или ситуацию».
