Это сложноподчиненное предложение, в котором придаточная часть предшествует главной. Вариант с запятой основной, вариант с тире допустимый.

В этом сложноподчиненном предложении придаточная часть предшествует главной, сложный подчинительный союз (а несмотря на то что — именно такой союз) в подобных случаях чаще не расчленяется. Впрочем, постановка запятой после части то возможна, если автор хочет сделать на ней акцент.

Деепричастный оборот может входить в состав придаточной части, но в приведенном примере он находится в главной.

Формулировка в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя такова: «Если главная часть сложноподчиненного предложения находится внутри придаточной (в разговорном стиле речи), то запятая обычно ставится только после главной части (а перед ней не ставится)». В соответствии с ней в предложении действительно должна быть только одна запятая: Я его уж и не считала, сколько смотрела. Следует, однако, обратить внимание на слово обычно в формулировке правила, снимающее его категоричность.

В предложении Всё складывается как нужно запятая не ставится, потому что оборот с союзом как выполняет функцию обстоятельства образа действия. В предложении Всё идет так, как надо запятая ставится, потому что это сложноподчиненное предложение с соотносительным словом так в главной части.

Да, в этих позициях ставятся запятые. Они отделяют придаточную часть предложения от главной.

Запятая нужна для отделения придаточной части от главной в сложноподчиненном предложении. Вместо запятой может быть поставлено тире, см. § 124 в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

При отсутствии соотносительного слова в главной части пунктуация действительно вариативна и зависит от интонации, с которой была сказана (или с которой читается) фраза, причем это касается не только придаточных со значением сравнения, но и придаточных отождествительных; сравним примеры, приведенные в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Спросите кто стоит впереди (имеется в виду: «спросите у того, кто стоит впереди»); Найдите мне кто вяжет; Пускай кто остаётся работает. Такие предложения носят сугубо разговорный характер.

Это сложноподчиненное предложение с однородным одночленным соподчинением (обе придаточные части зависят от глагола знаю в главной части, союз что во второй из них присутствует «невидимо»). Между придаточными частями сочинительная связь.

Здесь нужна запятая. Запятая между главной частью и придаточной не ставится, если перед подчинительным союзом или союзным словом стоит сочинительный союз или частица и. Но при обратном порядке главной и придаточной частей запятая ставится, ср. пример, приводимый Д. Э. Розенталем: Как звали этого мальчика, и не припомню.