Слово холостой может употребляться по отношению к женщине, но такое употребление будет стилистически окрашенным (шутливым или просторечным). Иными словами, в шутку в разговорной речи так сказать можно; если же холостая о женщине говорится всерьез, то это просторечие.

Пунктуация зависит от смысла. Если как руководитель можно заменить словами в качестве руководителя, то запятая не нужна. Если у этого оборота есть дополнительное значение причины ('поскольку я руководитель отдела'), запятая ставится.

В приведенном примере запятая не требуется.

Прилагательное в краткой форме смущена пишется по сложившейся традиции, которая закреплена в словарях. Это отглагольное прилагательное, как и многие другие, не подчиняется правилу. Как раз сейчас Орфографическая комиссия РАН занимается этой проблемой. Надеемся, что правило удастся уточнить. 

Писать нужно по правилу: видеоконкурс. Слово не закреплено академическим орфографическим словарем, но рекомендовать другое написание нет оснований. В практике письма ошибочные написания встречаются, но они значительно уступают по частотности написанию по правилу, особенно в формах косвенных падежей. 

Если определение постпозитивно (даже при наличии разделительного союза между определяемыми словами), то оно ставится в форме множественного числа. Таким образом, верно: Органом по сертификации может стать любое юридическое лицо или индивидуальный предприниматель, признающие и выполняющие ее правила.

Нормативно произношение этой аббревиатуры, передаваемое на письме как окей или о’кей (такое написание закреплено академическим «Русским орфографическим словарем»). Но в непринужденной устной речи произношение [ок] можно допустить: в каком-то смысле эта аббревиатура продолжает осваиваться русским языком.

Словом грусть можно проверить только наличие в прилагательном грустный непроизносимого согласного, но нельзя определить, глухой ли это согласный [т] или звонкий [д]. При этом падежные формы существительного (грусти, грустью и т. п.) вполне могут быть проверочными словами.