Вот рекомендации из справочника Д. Э. Розенталя «Управление в русском языке»:

ЖАЛКО (жаль) — 1. [о чувстве сострадания, жалости по отношению к кому-чему-л.] кого-что. Жалко / жаль девочку; Мне стало невыразимо жалко его (Гарш.); Жалко / жаль увядшую розу. 2. [о чувстве грусти, горечи, сожаления по поводу отсутствия, утраты кого-чего-л.] кого-что / кого-чего. Жалко / жаль мне всех рано ушедших из жизни; Жалко / жаль потерянного времени. 3. [о нежелании тратить, отдавать что-л., лишиться чего-л.] чего. На минуту становилось жалко богатства (Горб.); Сахару больно жалко: много его у них выходит (Остр.).

В «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой указано, что «при наличии в предложении обобщающего слова однородные члены должны согласоваться с ним в падеже». На основании этой рекомендации корректно: Компания имеет представительства в следующих городах: Москве, Санкт-Петербурге, Калуге... 

Но если элементы перечня оформлены отдельными абзацами, уместным представляется уже именительный падеж: 

Компания имеет представительства в следующих городах:

• Москва,
• Санкт-Петербург,
• Калуга... 

Для постановки каких-либо запятых в этом предложении нет оснований.

В этом случае корректно: живем на «Мире», держит путь с «Мира».

Никаких отклонений от норм в этом предложении не наблюдается. Количество деепричастных оборотов нормой не регламентируется, оно ограничено только здравым смыслом: если перегрузить предложение, скажем, десятком деепричастных оборотов, оно будет плохо восприниматься или вообще не будет восприниматься. Но это относится не только к деепричастным оборотам.

Единственное, к чему можно (при очень большом желании) придраться, — это вид второго деепричастия. Сказуемое в предложении выражено глаголом несовершенного вида (обозначается длительный процесс), а оба деепричастия — совершенного вида. Первое из них воспринимается как обозначение действия, предшествовавшего основному (сначала затаил дыхание, затем наблюдает). Второе, поскольку оно тоже совершенного вида, также воспринимается как обозначение предшествовавшего действия: отметил и наблюдает. Но в таком случае не вполне логично то, что оно находится после основного сказуемого: должно бы тоже предшествовать. Позиция второго деепричастия объясняется тем, что ему подчинено изъяснительное придаточное, в котором заключен смысл, ради выражения которого в значительной мере написано и все предложение. Если переместить деепричастие вместе с придаточным в позицию слева от основного сказуемого, предложение станет читаться значительно хуже, а акцент на смысле придаточного пропадет. А оторвать придаточное от деепричастия не получится.

Раз второе деепричастие должно находиться все-таки справа от основного сказуемого. ближе к концу главной части, оно должно было бы обозначать действие, происходящее одновременно с основным; но в таком случае оно должно было бы иметь несовершенный вид (ср. с другим глаголом: ...наблюдал за серым зайчиком, удивляясь про себя тому, что даже зверек...). Однако удивляться можно продолжительное время, а отмечать про себя (что-то одно, и без значения повтора) — нет. В итоге автор предложения остановился на данном варианте — по-видимому, проигнорировав получившуюся шероховатость.