Нормативные словари указывают, что у существительного икра в значении "скопление зерновидных яичек, откладываемых рыбами, амфибиями, моллюсками и другими водными животными" множественное число не употребляется. Однако у многих существительных, обозначающих абстрактные понятия – качества, свойства, действия, состояния (смелость, прямота, седина, беготня, лепет, спасение), вещества (вода, мед, чугун, сталь, нефть, крупа, мука), собирательные названия (крестьянство, воронье, детвора, листва, зелень, белье), могут образовываться формы множественного числа, но такое образование обязательно связано с теми или иными семантическими особенностями. Формы мн. ч. в этих случаях могут иметь следующие значения.
1) У вещественных существительных:
а) значение видов, сортов вещества: крупа – крупы, вино – вина, масло – масла (технические), вода – воды (например, минеральные); б) значение изделий из данного вещества: Эх, какое богатое убранство! Какие зеркала и фарфоры! (Гоголь); ...на шелка, на бархаты ложились шали, шарфы, вуали (Белый);
в) значение большого пространства, покрытого данным веществом: воды океана, пески пустыни, льды и снега Арктики; то же в областных названиях площадей под сельскохозяйственными культурами: ржи, овсы; Начали искать глазами, нельзя ли спрятаться где-нибудь в коноплях (Салтыков-Щедрин); Попадались ли нам пышные, тяжелые клевера – мы восторгались клеверами (Солоухин).
В разговорной речи при обозначении некоторого количества порций, упаковок вещества возможны сочетания вещественных существительных с количественными числительными: два кефира 'две бутылки или два пакета кефира', три молока.

Так что форма икры разнообразные хотя и не является нормативной, соответствует тенденциям в развитии русского языка. 

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Как указано в «Справочнике по пунктуации», в сочетании что (,) если обычно ставится запятая, но на практике встречаются примеры оформления этого сочетания без запятой. Поскольку рассматриваемое сочетание представляет собой частицу, к тому же близкую по смыслу частице а ну как, отсутствие запятой в сочетании нельзя считать ошибкой. Постановка запятой в этом сочетании обусловлена, вероятно, тем, что местоимение что содержит в себе «следы» грамматической основы, сравним: Что будет, если?...; Что было бы, если?...

Что касается тире, то в первом из приведенных предложений оно поставлено между подлежащим душа и рядом однородных сказуемых, выраженных предложно-именными сочетаниями, соединенными союзом не... а... В таких случаях тире обычно не ставится (но обратим внимание на некатегоричную формулировку правила, включающую слово обычно).

Во втором предложении тире поставлено перед присоединительной конструкцией. Поскольку в предложении нет специальных слов, отмечающих такую конструкцию (типа даже, особенно, например и т. д.), выделение или невыделение этой части знаками препинания зависит только от намерений автора (см. параграф 85 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если он хочет сделать акцент и на слове разговор, и на однородном ряде о боли, любви, слабости и выборе, то тире нужно. Если ему достаточно сделать акцент только на этом однородном ряде (на него автоматически падает фразовое ударение, потому что он занимает конечную позицию в предложении), а слово разговор не подчеркивать, то тире не нужно.

Второй вариант, конечно, ошибочен. Грамматика, вообще говоря, предназначена для описания грамматического строя языка, а не для объяснения ошибок, которые делают полуграмотные люди. Но объяснение, если угодно, может быть следующим.

Рассматриваемая конструкция представляет собой результат наложения двух предложений: сложноподчиненного и простого. В результате получается одно, похожее на простое, но простым не являющееся (оно остаётся сложноподчиненным).

Исходное сложноподчиненное должно выглядеть так:

Уже прошло два года, [с тех пор] как мы ездили на юг [последний раз].

Исходное простое — так:

Уже два года мы не ездили на юг.

В главной части сложноподчиненного предложения опускается глагол, остается Уже два года; из простого берется отрицание; от союза с тех пор как остается только как. В итоге получается довольно распространенная разговорная конструкция — первый вариант в Вашем вопросе.

Но союз как все-таки остается союзом и должен находиться в придаточной части. Сложноподчиненное предложение не допускает отрыва союза от придаточной части и переноса его в главную часть. В ошибочной фразе *Уже как два года мы не ездили на юг именно это и происходит. Это примерно то же самое, что сказать *Я если съем этот торт он с шоколадным кремом — при подразумеваемом Я съем этот торт, если он с шоколадным кремом.

Это объяснение сути ошибки. А вот объяснением того, почему, по Вашему мнению, в последнее время ошибочный вариант часто используется, занимается не грамматика, а социолингвистика.

Некоторые существительные современного русского языка изменяются по так называемому смешанному склонению, то есть в ряде форм имеют окончания, свойственные существительным, а в других формах — окончания, свойственные прилагательным. К ним относятся, в частности, мужские фамилии на -ов, которые в творительном падеже имеют свойственное прилагательным окончание -ым (Иваном Ивановым, хотя селом Ивановом). Так же изменяются и термины швартов и кабельтов, которые происходят из голландского и не связаны этимологически с притяжательными прилагательными или фамилиями.

Для существительного кабельтов ряд словарей указывает смешанное склонение как единственное [Зализняк А. А. Грамматический словарь русского языка. М.: Русский язык, 1977; Аванесов Р. И. (ред.). Орфоэпический словарь русского языка. Произношение, ударение, грамматические формы. М.: Русский язык, 1988], согласно же [Кузнецов С. А. (ред.). Большой толковый словарь русского языка. СПб.: Норинт, 1998] субстантивное (то есть по образцу существительных) склонение возможно для существительного кабельтов в значении ‘пеньковый трос’, но не в значении единицы измерения. Однако в практике печати неединичны примеры субстантивных форм существительного кабельтов в значении единицы измерения: Каргин сразу определил дистанцию до головного катера: двадцать восемь кабельтов [Н. К. Чуковский. Балтийское небо (1946–1953)]; Приступая к исполнению возложенного на меня поручения, прошу вас с вверенным вам шлюпом «Мирным» в дурные погоды держаться в расстоянии пяти кабельтовов в кильватере ⟨…⟩ [Ф. Ф. Беллинсгаузен. Двукратные изыскания в Южном Ледовитом океане и плавание вокруг света... (1831)].

Можно оставить фразу как есть.

Запятая перед «или» ставится, если «ли/ль… или» соединяют части сложносочиненного предложения, в том числе вопросительного («ли/ль… или» в данном случае рассматриваются как повторяющийся союз): Нужно ли сохранять давние традиции, или они безнадёжно устарели и лучше их забыть?

Такое написание не соответствует нормам русского письма.