Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

В сочетании со словом проведение слово руководство воспринимается как обозначение процесса, отсюда желание использовать форму тв. падежа: руководство (чем?) проведением. Ср.: взять на себя руководство поисковыми работами, доверить кому-либо руководство институтом. Слово руководство в значении 'руководители' сочетается с формами род. падежа наименований организаций: руководство (чего?) Союза писателей, театра, института. Поэтому о руководителях лучше сказать: руководство конкурса. Смысл выражения при его сокращении сохраняется.

Ваше предложение приводится в качестве примера к правилу об оформлении прямой речи в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), см. § 136, пункт г.

В названиях направлений типа северо-северо-восток склоняется последний компонент (см. словарную фиксацию), поэтому корректно: 150 м к западо-северо-западу, 150 м на западо-северо-запад.

Оба варианта неудачны. Сложиться впечатление может о музее. О впечатлении, которое произвел музей, можно рассказать, написать. Впечатлением можно поделиться.

Подходящего существительного нет. Можно было бы использовать сочетание окончание действия, но оно изменит смысл, будет неточным. Слово окончание тоже не подходит: препарат заканчивается, но не оканчивается. Исходное предложение с придаточной частью наилучшим образом передает смысл.

Ответ был дан, по-видимому, по «Морфемно-орфографическому словарю» А. Н. Тихонова (М., 2002), то же в электронной версии словаря.  В  «Морфемно-словообразовательном словаре» И. В. Гурковой (М., 2012) представлены слова запасать и, как производное, запасаться, в которых обозначен корень запас-.

Однако более правильным представляется выделение в словах запас, запасать, запасти связного корня -пас-. Тот же корень в словах припасти, напасти, а при более этимологичном подходе еще и спасти, спасать. Такая точка зрения представлена, кроме упомянутых словарей Б. Т. Панова — А. В. Текучева и З. А. Потихи, в информационно-поисковой системе «Орфографическое комментирование русского словаря».

Более того, можно предположить, что в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова содержится опечатка или ошибка. Так, в статьях припасти, припастись и напасти, напастись дается отсылка к за/пас/ти, за/пас/ти/сь. В «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова (М., 1990) статьи запасти, припасти, напасти снабжены перекрестными отсылками. Ср. статьи «Морфемно-орфографического словаря»: 

запас | запа'с/

запасти | запас/ти'

напасти¹ | на/пас/ти'¹ [ср.: за/пас/ти'] 

напастись¹ | на/пас/ти'/сь¹ [ср.: за/пас/ти'/сь]

припасти | при/пас/ти' [ср.: за/пас/ти']

припастись | при/пас/ти'/сь [ср.: за/пас/ти'/сь]

Сначала рассмотрим связь между числительным и существительным. Числительные два, три, четыре (в том числе в составных числительных) в им. падеже требуют постановки после себя существительного в форме род. падежа ед. числа. С числительными от пяти и далее используется форма род. падежа мн. числа. Таким образом, правильно: 84 представителя, но 85 представителей. Теперь добавляем прилагательное. При существительных мужского и среднего рода, зависящих от числительных два, три, четыре или заканчивающихся на два, три, четыре определение, находящееся между числительным и существительным, в современном языке ставится, как правило, в форме родительного падежа множественного числа: 84 страховЫХ представителЯ.

Об исторических причинах согласования числительных два, три, четыре с сущ. в ед. числе, а пять, шесть и далее с сущ. во мн. числе можно прочитать в «Письмовнике» (см. рубрику «Если правильно говорить два стола, то почему нельзя сказать пять стола»?).

Запятая нужна. Но обратите внимание: обращаться к кому бы то ни было кто-нибудь невежливо. 

Нет, фраза построена неудачно. Песни не могут быть подпеваемыми.